С 13 лет Синатра начал выступать в барах, развлекая публику пением. Начиная с 1932 года, записал немного музыкальных композиций на радио.
Не имея выдающихся вокальных данных, Фрэнк Синатра более пятидесяти лет «качал» Штаты и весь мир. Так за что Фрэнка Синатру полюбили меломаны?
После победы в шоу «Любительский час майора Боуза» Френка начинают приглашать в проф джаз-оркестры. В конце 40-х у певца внезапно теряется голос и ведущие звукозаписывающие компании расторгают с ним договор.
Чёрные полосы не смогли сломать бойцовский нрав исполнителя. Он начал всё поновой: путём нечеловеческих усилий вернул голос и возвратился на сцену. После выхода культового кинофильма «Отныне и вовеки веков» Синатра вновь обрёл славу и распространенность и был удостоен премии «Оскар» за наилучшую роль актёра второго плана.
Восстановленный голос Фрэнка Синатры зазвучал заного. Собственный последний «Грэмми» легенда 60-х получил в 1993 году за альбом «Дуэты», записанный с Хулио Иглесиасом и Барбарой Стрэйзанд.
В мае 1998 года величавый Фрэнк Синатра скончался в возрасте 82 лет.